Năm 1916, khi những cơn co giật xảy ra thường xuyên và nghiêm trọng hơn, Prince John được đưa đến sống tại Wood Farm và nhũ mẫu "Lala" Bill chịu trách nhiệm chăm sóc ông[20]. Mặc dù John vẫn hứng thú với những thứ xung quanh mình và có khả năng thể hiện cảm xúc và suy nghĩ một cách mạch lạc[21], nhưng khả năng tiếp thu kiến thức kém của ông dẫn tới kết quả các gia sư dạy ông đều bị cho nghỉ việc và việc học hành của ông cũng kết thúc. Các bác sĩ cảnh báo rằng John "khó sống đến tuổi trưởng thành"[14].

Tại Wood Farm, John trở thành "người bị bỏ rơi với những hầu cận sống ở một trang trại hẻo lánh trong khu bất động sản Sandringham... Trong thời gian chiến tranh thế giới thứ nhất, các vị khách được mời đến Balmoral nhớ đến John là một cậu bé cao lớn và vạm vỡ, nhưng chỉ thường được nhìn thoáng qua bóng dáng hao hao của cậu bé từ khu rừng xa xăm, đi theo sau là những người hầu cận"[20][22] Thái hậu Alexandra đã đặc biệt cho xây dựng một khu vườn tại dinh thự Sandringham cho cháu nội mình[14], và điều đó trở thành "một trong những thú vui tuyệt nhất của cuộc đời John.[5]"

Sau mùa hè năm 1916, John hiếm khi được nhìn thấy bên ngoài khu Sandringham và được giao cho một mình "Lala" Bill chăm sóc. Thái hậu Alexandra viết thư cho con dâu nói rằng "[John] rất tự hào về ngôi nhà của mình nhưng luôn ao ước có bạn chơi cùng"[23], Vương hậu Mary đã phá lệ bằng cách đưa những đứa trẻ địa phương đến làm bạn chơi cùng John. Một trong số đó là Winifred Thomas, một cô bé đến từ Halifax, người đã được đưa đến sống cùng dì và cậu của mình (người phụ trách quản lý chuồng ngựa ở Sandringham) với hy vọng bệnh hen suyễn của bà sẽ được thuyên giảm[14]. John đã quen biết Winifred nhiều năm trước, trước cả khi chiến tranh thế giới nổ ra [24]. Hai người trở nên thân thiết, cùng nhau đi dạo và trồng trọt trong khu vườn của Thái hậu Alexandra. Leslie Saward Heath (sinh năm 1914 tại dinh thự Wolferton Station), có ông nội là Harry Leonard Saward RVM, chủ một nhà ga xe lửa gần đó, cũng thường chơi với Prince John tại Wood Farm. Sarah Elizabeth Saward, vợ của Harry, cũng thường qua giúp chăm nom cậu bé. John cũng thường đến quét dọn sân ga vì thích thú bởi những chiếc xe lửa ở đó. Ông cũng có dịp chơi cùng với anh chị của mình mỗi khi họ đến thăm. Một lần, Thân vương xứ Wales (Edward VIII) "đặt em trai lên chiếc xe đẩy và cả hai anh em chạy mất hút."[9] Elsie Hollingsworth, người từng chơi với Prince John ở Wood Farm, cho biết ông có "trò chơi yêu thích" là sưu tầm những chiếc hộp dùng để bỏ tiền xu để dành, sau đó có thể dành cả tiếng đồng hồ chỉ để bỏ từng đồng xu vào trong hộp đó, một hành vi có thể được xem là dấu hiệu rõ nhất về chứng tự kỷ của John.[25]